あのとき、ああしていれば。このとき、こうしていれば。誰しも一度は、そういうことを考えたことがあるかと思う。俺が１番後悔しているのは、あの年の夏休み。まだ純真無垢なガキだった俺は、妹や幼なじみ、それにクラスのヒロインやそのお姉さんとの間に起きた数々のエロフラグを、そうとは気付かず全て無駄にしてしまった。その悔しさは、いまだに夢で当時のことを見るほどだ。もう一度、あの夏休みをやり直したい。そして今度こそエロエロな展開に持ち込むのにっ。そんなある日、俺のパソコンのデスクトップに見慣れないアイコンが置かれていた。一見すると空のフォルダのようなそれのファイル名は、あの夏休みの日付になっていた……。